求告知三乙酰氧基硼氢化钠的物理属性和注意事项三乙酰氧基硼氢化钠英文缩写是STAB,保隆化工CAS56553-60-7,白色 结晶粉末,应储存于易燃物+水-冷冻库(-20°C)区...
求告知三乙酰氧基硼氢化钠的物理属性和注意事项
三乙酰氧基硼氢化钠英文缩写是STAB,保隆化工CAS56553-60-7,白色 结晶粉末,应储存于易燃物+水-冷冻库(-20°C)区域。
三乙酰氧基氢化铝锂还原方程式
作为还原剂
氢化铝锂
氢化铝锂可将很多有机化合物还原,实际中常用其乙醚或四氢呋喃溶液。氢化铝锂的还原能力比相关的硼氢化钠更强大,因为Al-H键弱于B-H键。由于存储和使用不方便,工业上常用氢化铝锂的衍生物双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠(红铝)作为还原剂,但在小规模的工业生产中还是会使用氢化铝锂。
能被氢化铝锂还原的官能团主要包括:
卤代烷被还原成烷烃。碘代烷反应最快,其次是溴代烷和氯代烷。此反应中一级卤代烷(伯卤代烷)性能较好,所得产物发生构型转化,因此认为该反应是SN2机理。二级卤代烷(仲卤代烷)也可用此法还原,三级卤代烃(叔卤代烷)容易发生消除反应,不适用此法。氢化铝锂只能用于还原醇基在附近的炔烃,不能用于还原简单烯烃和芳香烃。
硅卤化物等还原为硅烷,如:
LiAlH4 + SiCl4 → SiH4 + LiCl + AlCl3
羰基化合物(酰胺除外)被还原为醇,如酯和羧酸都可以被氢化铝锂还原成伯醇。在氢化铝锂还原酯的方法发现之前,一般用布沃-布朗还原反应还原酯,即将煮沸的金属钠-无水醇作为还原剂,但这一反应较难进行。醛和酮也可以被氢化铝锂还原成醇,不过一般使用如NaBH4这类更温和的试剂来还原。α,β-不饱和酮会被还原成烯丙醇。
环氧化合物。当环氧化合物被还原时,氢化铝锂试剂会攻击环氧化合物的位阻小的一端,通常会生成仲醇或叔醇。环氧环己烷会被优先还原成a键(直立键)的醇。
酰胺和酰亚胺被还原成胺。这类反应一般产率较高,并且用N,N-取代的原料反应比其他要快很多。
腈被还原成伯胺。另外,肟、硝基化合物以及烷基叠氮都可以被还原成胺。季铵阳离子可被还原成对应的叔胺。
与醇反应生成烷氧基氢化铝锂:
LiAlH4 + ROH → LiAl(OR)H3 + H2
LiAlH4 + 2ROH → LiAl(OR)2H2 + 2H2
LiAlH4 + 3ROH → LiAl(OR)3H + 3H2
LiAl(OR)2H2 是将酰胺还原为醛的适宜试剂,LiAl(OC(CH3)3)3H 是将酰氯还原为醛的适宜试剂,而利用氢化铝锂不能将酰氯部分还原生成对应的醛,因为氢化铝锂会将后者完全还原为伯醇,因此必须要使用更温和的三叔丁氧基氢化铝锂(LiAl(OC(CH3)3)3H)来还原酰氯。三叔丁氧基氢化铝锂与酰氯的反应比与醛的反应迅速得多,例如在异戊酸中加入氯化亚砜会生成异戊酰氯,这时
硼氢化钠结构式
硼氢化钠的分子结构如下: NaBH4的分子结构由一个氢原子,一个氧原子和四个氢原子组成,它们以一个正方形的排列形式排列在一起,形成一个四面体结构。
硼氢化钠的氧化还原反应
在反应NaBH4+2H2O=NaBO2+4H2↑中B元素的化合价没有发生变化,则根据化学式NaBO2可知,B元素的化合价是+3价,因此在NaBH4中H的化合价为-1价;硼氢化钠中氢元素的化合价从-1价升高到0价,硼氢化钠是还原剂。水中氢元素的化合价才+1价降低0价,水是氧化剂,所以该反应氧化产物和还原产物均是氢气。
硼氢化钠电子式
硼氢化钠化学式为NaBH4,电子式如图所示:
硼氢化钠是棕黄色固体,能溶于水、液氨,不溶于乙醚、苯、烃类。主要用于制造其他硼氢盐、还原剂、木材纸浆漂白、塑料发泡剂等。
硼氢化钠具有较强的选择还原性,少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。能够将羰基、醛基选择还原成羟基,也可以将羧基还原为醛基,但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。
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